烯醇式在结构上为什么不稳定?

烯醇骨架的甲基氧上一对P射频和锂锂双键中的π键呈现出P-π乘积法制，使电荷在一定层面上特别强调锂端，增加了甲基氧残基的水分子，使锂越来越容易无可奈何（pKa：10.94），不好明白的话可以参考甲酸骨架。锂离子无可奈何后呈现出烯醇环化是一个三氧原子四射频的乘积法制，两端都上头极性性，原子既可以和氧结合呈现出烯醇的单也可以和锂结合呈现出苯的单，整个抵消法制为互变抵消法制。

溶条件下的互变抵消：

还原性条件下的互变抵消：

根据有机物键能数据集库（iBonD）的数据集【 有机物键能数据集库（iBonD）面向学术界预约封闭 】，以丙苯及其烯醇的单为例，烯醇甲基锂的pKa为10.94，而丙苯的α-H的pKa则为19.27。在还原性条件下烯醇的单甲基锂的溶越来越强，碱越来越容易和其底物使抵消向左漂移，由于两个pKa相差较大，抵消严重特别强调苯的单方向，因此丙苯的主要骨架为苯的单。在溶条件也可以解释，由于苯的单锂环化的还原性越来越强，锂越来越容易与其结合。

【 J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 16, 5506–5510】

【 Chem. Soc. Rev., 1996,25, 275-280】

不稳定的性的影响主因：

一、苯的单苯的单α锂的溶

苯的单α锂的溶得越强，抵消越来越容易特别强调烯醇的单外侧，得越容易呈现出烯醇，因此也得越不稳定的。丙苯中烯醇的单的含量只有0.00025%，而乙酰乙酸乙亚胺中烯醇的单的含量为7.5%，2,4-戊二苯中烯醇的单含量则达到80%。

二、烯醇的单的骨架

烯醇的单骨架能呈现出乘积法制，呈现出的乘积链得越长，烯醇的单也得越不稳定的。另外烯醇骨架的不稳定的性还和能否呈现出内残基有关。

三、溶剂

对于能呈现出内残基的烯醇的单骨架，其水分子比苯的单的越来越小，因此溶剂的水分子得越强，对烯醇的单得越有利。

掺入烯醇骨架的硫有甲酸、方酸、1,1,1-三氯-2,4-戊二苯都是有这样性质的硫，维生素C中有烯二醇的骨架，也是不稳定的的烯醇。

烯醇常见的运用于

一、 aldol重排

二、Mukaiyama偶联重排底物

三、烯醇的乘积烯醇： Michael烯醇

三、亚胺烯醇的底物： Claisen亚胺重排 ， Dieckmann重排底物

四、胺甲基化底物： Mannich底物

五、成环的底物： Robinson 增环

六、Perkin底物

七、 Darzens拖累甘油酸亚胺重排